Jessica Michelle Chastain 1977. március 24-én született Sacramentóban, Kaliforniában, az Egyesült Államokban. Édesanyja, egy vegán séf, és tűzoltó mostohaapja nevelte fel.
Chastain Sacramentóban végezte a tanulmányait, majd különböző színpadi produkciókban tűnt fel, mielőtt New Yorkba utazott volna, hogy a színvonalas Juilliard drámatagozatán tanuljon tovább. Az ösztöndíjat, ami lehetővé tette számára, hogy részt vegyen a képzésben, Robbin Williams alapította. A színésznő 2003-ban fejezte be az iskolát.
A következő évben Kaliforniába költözött, hogy beindítsa színészi karrierjét. Eleinte olyan sorozatokban kapott szerepet, mint a Veronica Mars, a Vészhelyzet, az Esküdt ellenségek vagy a Close to Home. Egyik rendezője viszont beajánlotta Al Pacinónak, aki ismeretlen színésznőt keresett a Salome című darabjához. A Wadsworth Theatreben sikerrel bemutatott darab megnyitotta Chastain útját a filmszerepekhez.
A szélesvásznon a Jolene (2008) című filmben debütált, melyet a Lopott életek (2009) követett.
A következő években sorra halmozta a szakmai és közönségsikereket. Az adósság (2010) című filmben Helen Mirren partnerként alakított Mossad-ügynököt, A segítség (2011) című, Kathryn Stockett regényéből készült adaptációban nyújtott alakításáért pedig Oscar-díjra jelölték. 2011-ben szerepet kapott a Take Shelter (2011) és Terrence Malick Az élet fája című filmjében. Mindhárom alakítását méltatták a kritikusok, és számtalan szakmai díjjal jutalmazta a szakma.
Jessica Virgiliát játszotta Ralph Fiennes első rendezésében, a Coriolanus (2012) című produkcióban, majd Tom Hardy oldalán tűnt fel a szesztilalom idején játszódó drámában, a Fékezhetetlenben (2012).
A C. K. Williams élete (2012) után megkapta a Zero Dark Thirty - A bin Láden-hajsza (2012) főszerepét, alakításáért ismét Oscarra jelölték, de láthattuk a Mama (2013) című horrorban is.
Jessica játszotta a címszereplőt a Egy szerelem története: A férfi (2013) mindhárom részében, de főszerepet kapott a Liv Ullmann rendezésében bemutatott Julie kisasszony (2014) című drámában is.
A színésznőt legközelebb az Csillagok között (2014) című sci-fiben és Guillermo del Toro horrorjában, Bíborhegyben (2015) láthattuk újra.

2015-ben a Mentőexpedíció című filmben volt látható, a következő években pedig olyan nagysikerű produkciókban vállalt szerepet, mint a Miss Sloane és az Aaron Sorkin rendezésében készült Elit játszma. A 2017-ben megjelent I am Jane Doe munkálataiban színészként és producekrént is részt vett. 2019-ben az Az - 2. fejezet című horrorban tért vissza, 2021-ben pedig a Jelenetek egy házasságból című filmmel érte el nagyobb áttörést, amelyben Oscar Isaac partnere volt. 2022-ben a Tammy Faye szemei és a 355 című produkciókban szerepelt.
A színésznő jelenleg New Yorkban él férjével, Gian Luca Passi de Preposulóval és kutyájával.