Raymond Andrew Winstone 1957. február 19-én született Londonban. Az Edmonton County Schoolban és a Corona Theatre Schoolban végezte középfokú tanulmányait, majd a Corona Stage Academy drámatagozatán szerzett színészi képesítést. Albert Finney hatására döntött a színészmesterség mellett – édesapja minden szerda délután moziba vitte fiát. Fiatalkorában bokszolt is.
Első filmszerepét a ban kapta, majd mellékszerepek sora következett: Sunshine in Brixton (1976), That Summer! (1979), Scum - Söpredék (1979, A színpadon a Stains! (1982). Pályáján nagyot lendített Will Scarlett szerepének elnyerése a Robin of Sherwood (1984) tévésorozatban. Ezt követően játszott Ken Loach filmdrámájában, a Katicabogár, katicabogárben (1994), majd főszerepet osztottak rá a Éhkoppon (1997) című angol-francia filmdrámában. Alakításáért BAFTA-díjra jelölték.
Ugyancsak a főszerepben tündökölt a Végső vágás (1998) thrillerben, melyben Jude Law volt partnere, majd a Births, Marriages and Deaths (1998) vígjátéksorozat főhősét formálta meg epizódról epizódra. A Tim Roth rendezésében készült Hadszíntér (1999) filmdrámában az apát alakította – játékáért az Európai Filmdíj a legjobb férfi alakítás kategória esélyesei közé választotta.
Anjelica Hustonnal dolgozott együtt az Agnes Browne (1999) kapcsán; a filmet a színésznő rendezte, s a főszerepet is ő játszotta el. Szerepelt a VIII. Henrik (2003) tévéfilmben, de az Artúr király (2004) történelmi kalandfilmben is feltűnt. Stanley kapitány szerepét nyerte el a Guy Pearce főszereplésével készült Az ajánlat (2005) című akciófilmben – a San Diego-i Filmkritikusok legjobb színészi alakításért járó elismerését nyerte el.
Született: 1957-02-19