Michael Sylvester Gardenzio Stallone, becenevén Sly, 1946. július 6-án született New Yorkban, egy emigráns olasz család gyermekeként. Ereiben olasz, orosz és francia vér is csörgedezik. Születésekor egy komplikáció következtében arcának bal fele lebénult. Szülei kilenc éves korában elváltak, ezt követően sokat költöztek, ezért számos alakommal kellett iskolát váltania. Felsőfokú tanulmányait az American College of Switzerland és a University of Miami falai között végezte.
Első szerepét a The Party at Kitty and Studs (1970) című szexfilmben kapta, melyet több rövid és jelentéktelen mellékszerep követett. 1974-ben feleségül vette Sasha Czackot, akitől két gyermeke született, Sage Moonblood (2012-ben hunyt el) és az autista Seargeoh.
1976-ban debütált a mozikban a Rocky, amelynek egy személyben volt forgatókönyvírója és főszereplője. A filmet 10 kategóriában jelölték Oscar-díjra, ebből hármat meg is nyert (legjobb film, legjobb rendezés, legjobb vágás). A forgatókönyvet Muhammad Ali és Chuck Wepner bokszmérkőzése ihlette, de számos önéletrajzi elemet is tartalmazott. A Rockynak köszönhetően Stallone egy csapásra világsztárrá vált.
A Rocky II (1979) és Rocky III (1982) című filmeknek is ő volt a rendezője és a főszereplője. 1982-ben került a mozikba a kultikus Rambo, mely Stallone végérvényesen beírta magát a filmtörténetbe. A 80-as években olyan további filmekben láthattuk, mint az Énekes izompacsirta (1984), a Túl a csúcson (1987) és A bosszú börtönében (1989), melyek azonban nem szerepeltek túl jól sem a kritikusok, sem a közönség körében. Az 1993-as Cliffhanger - Függő játszma című filmmel újra megerősítette a helyét a hollywoodi sztárok között, és sorra gyártotta a sikerfilmeket (A pusztító – 1993, A specialista – 1994, Bérgyilkosok – 1995, Copland – 1997, Get Carter - Az igazság fáj – 2000).
Az ezredforduló és a klasszikus akciófilmes zsáner népszerűségének csökkenése után a sikerek elkerülték a színészt egészen a 2006-os Rocky Balboa című filmig, amelynek ismét egy személyben volt forgatókönyvírója, rendezője és a főszereplője. A film nagy sikert aratott mind a szakma, mind a közönség körében. Ezt követte 2008-ban a John Rambo, 2010-ben pedig összeverbuválta a 90-es évek legnagyobb akciósztárjait, és leforgatta a The Expendables - A feláldozhatókat, mely újfent hatalmas sikerekre tett szert . A 2010-es évek első felében olyan filmekben láthattuk, mint a The Expendables - A feláldozhatók 2. (2012), Szupercella (2013) és The Expendables - A feláldozhatók 3. (2014). 2015-ben visszatért Rocky szerepéhez a Creed: Apollo fia című sportfilmben, melynek folytatásában is eljátszott a bokszolót. Egy kisebb mellékszerep erejéig láthattuk A galaxis őrzői vol. 2.-ben (2017), majd utolsó alkalommal játszotta el Rambót a Rambo 5: Utolsó vérben 2019-ben.
1985-ben elvált Sasha Czacktól, és még ugyanebben az évben feleségül vette Brigitte Nielsen modellt-színésznőt, akivel két évig alkottak egy párt. 1997-ben újra megnősült, Jennifer Flavin színésznőt vette feleségül, akivel napjainkig boldog házasságban él.